1998年，张柏芝被周星驰发掘，加盟电影《喜剧之王》，凭借在片中饰演的柳飘飘一角而成名，并获得香港电影金像奖最佳新人奖提名；《喜剧之王》在香港上映后票房达到三千万港币，成为当年贺岁片中的票房冠军；此后张柏芝接拍了马楚成执导的爱情文艺片《星愿》，并演唱电影主题曲《星语心愿》。
1999年6月8日，正式签约环球唱片公司，首张EP《任何天气》于1999年7月26日推出后销量达到白金；同年8月，张柏芝主演的电影《星愿》在香港上映，票房突破一千万，张柏芝凭借该片获得第19届香港电影金像奖最佳新人奖。2000年，获得十大劲歌金曲最受欢迎新人金奖以及十大中文金曲最有前途新人金奖。同年，与经理人朱永龙关系破裂，之后向太成为其经理人。2001年，张柏芝首度进军国际，接拍韩国电影《白兰》，饰演飘洋过海前往韩国谋生的白兰；该片不但为她带来韩国电影大钟奖最佳女主角提名，还令她在韩国的知名度进一步提升。2002年，接拍电影《河东狮吼》，她在片中饰演的柳月虹形象突出，受到观众的好评，这部电影亦为她开拓了内地市场。2003年凭借电影《河东狮吼》获得第3届华语电影传媒大奖港台最受欢迎女演员金奖。2004年，张柏芝在影片《忘不了》中一改过去的玉女形象，饰演一个生活在社会底层的小巴司机；凭借在电影《忘不了》的表现，她获得了香港电影金像奖、香港电影金紫荆奖、华语电影传媒大奖的最佳女主角奖；同年她凭借电影《大只佬》获得第10届香港电影评论学会大奖最佳女演员奖；随后她接拍了陈凯歌执导的奇幻史诗电影《无极》，饰演用无爱的一生来换取荣华富贵的倾城。该片入围第54届德国柏林国际电影节最优秀电影单元。
