陈奕迅于1995年暑假期间回香港参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，成为该届冠军，随即跟华星唱片公司签下歌星合约，正式踏入香港乐坛。于1996年推出首张个人同名大碟《陈奕迅》，其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后，渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》获得首个叱吒乐坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”。1999年，发行《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》 等专辑，其中的代表作如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等。同年与梅艳芳合唱《同声一哭》 。并在10月7日至10日于香港体育馆举行一连四场的“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会。
2000年陈奕迅转投英皇娱乐旗下品牌Music Plus，与谢霆锋，何嘉莉，王杰、容祖儿、叶佩雯等成为公司重要歌手 ；相继推出的专辑大卖《打得火热》、《Shall We Dance? Shall We Talk!》、《The Easy Ride》、《The Line Up》、《Eason 4 A Change & Hits》和《Live For Today》均成为热卖作品，其中《Shall We Talk》、《打得火热》、《K歌之王》、《明年今日》均进占流行榜冠军 。陈并于2000-2002年三度夺得“四台联颁音乐大奖--传媒大奖”，连续三届在香港四大电子传媒音乐颁奖典礼上获得奖项 ；在2001和2002年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》连续两次夺得“叱咤乐坛男歌手金奖” 。而在英皇发展期间，于2001年及2003年在香港体育馆分别举行两次名为《The Easy Ride》（共9场）及《Third Encounter》（共7场）演唱会。
